Христос ясно сказал о просящем безвозмездно и хотящем взять в долг, а не о намекающем: "Просящему у тебя дай, и от хотящего занять у тебя не отвращайся." Мф. 5:42. Возникает логичный вопрос: "Почему у намекающего слова для намёка находятся, а для просьбы не находятся?". Когда человек просит, следует дать, даже если сомневаешься в благоугодности его просьбы (как правило, но могут быть и исключения).

Если чья-то тяжёлая ситуация точно известна, можно предложить помощь независимо от наличия просьб и намёков с его стороны.

Между строк можно прочитать и лукавство. Если человеку трудно попросить, можно прямо или намёками помочь ему сделать это и добиться от него ясности его намерений.

Что значит прочитать " лукавство"? Мы здесь ведём, лично я та для себя определила, о людях близких, друзьях, не об интернетом анонимном пространстве. А когда человека знаешь, то все знаешь и о его жизни, о ситуации, в которой он оказался.
И зачем нужно добиваться от него ясной просьбы?

Я когда была ещё совсем юная, помнится, пришел в гости молодой человек. Я его спросила: Есть хочешь?
Бабушка меня позвала в другую комнату и сказала: " Никогда не спрашивай так. Ты на стол еду поставь, позови человека. Если не захочет, откажется, тогда и не заставляй. А так спрашивать нельзя, человек может застесняться"

Ну, вот я ее слова на всю жизнь запомнила. Хочешь есть или не хочешь, могу спросить только у мужа и детей, которые точно не застесняются))).

В изначальном вопросе не указана степень близости с намекающим.Это моё личное: всегда предпочитаю ясность. В обсуждаемом случае можно бы уточнить: просьба о милости (без последующего возврата) или о взятии взаймы.Если степень тяжести ситуации намекающего точно не известна, её и следует уточнить, и получить подтверждение от намекающего о его реальной нужде в помощи. В зависимости от полноты, убедительности и искренности ("между строк") его ответов решить, дать или не дать и условия дачи: безвозмездно или взаймы.Бабушка была абсолютно права: подобные вопросы несколько бестактны и являются неким вторжением в чужое личное пространство. Это вопросы о желаниях, мыслях, чувствах. Кстати по вопросу "Хочешь?" возможен такой диалог (не между близкими людьми):
-- Хочешь?
-- Да.
-- А, может, не хочешь?

С одной стороны, конечно, так, но не каждый решится отказаться от еды, которую для него поставили на стол, даже если не хотел)

Да. Эти отношения неправильные. Даже, если бы девушка была крещеной, это ничего бы не изменило.
Когда-то и среди людей неверующих, но ещё сохранивших нравственные понятия, такое сожительство, а именно так называли то, что сейчас называют "отношения" считалось неприемлемым, постыдным.
Я помню ещё девчонкой услышала, как мама говорила со своей подругой тихо-тихо, и в голосе была настоящая жалость: "Да, они сожительствуют. Бедная Верочка".
Хотя, как я теперь понимаю, Верочке и ее мужчине было за сорок. И ему развод не давала бывшая супруга, а не потому что он "проверял" чувства.

При строгом взгляде это называется блудным сожительством (без регистрации брака). Лично я по этой причине приветствовать такие отношения не стану. Осуждать же их не считаю себя вправе, т.к. сам в молодости оказался небезупречен.

В дополнение к тому, что Вам уже написали, хотелось бы еще сказать, что в данной ситуации абсолютно не важно, крещена ли девушка и верует ли она. Сами по себе интимные отношения вне брака осуждаются Церковью.

Смотреть по ситуации и внутреннему состоянию должника. Требовать в любом случае не следует.

А смысл требовать? Ну, не отдадут- что будешь делать? Да ничего не сделаешь.

Насколько могу помнить, те фрагменты не о денежном долге. Если же вопрос о денежном долге, обычно договариваются о сроке возврата. Дающий может поинтересоваться, вернётся ли к нему долг в обговоренный срок или следует для своих нужд самомУ найти требуемую сумму.

Не попадал в такую ситуацию. Могу предположить теоретическую возможность оказания законного давления на должника, если деньги были переданы ему со строгим оформлением нотариальных документов.